| Priodweddau Cemegol |
hylif di-liw |
| Priodweddau Cemegol |
Mae picolines yn hylifau di-liw. Mae arogl cryf, annymunol, tebyg i pyridin "Picoline" yn aml yn cael ei ddefnyddio fel isomerau cymysg. |
| Achlysur |
3-Mae Methylpyridine yn cael ei ryddhau wrth gynhyrchu tanwyddau ffosil. Mae'n cael ei ffurfio fel sgil-gynnyrch cynhyrchu golosg (Naizer a Mashek 1974); yn bresennol mewn dŵr gwastraff nwyeiddio glo (Giabbai et al 1985); sy'n halogydd dŵr daear ger safleoedd nwyeiddio glo tanddaearol (Stuermer a Morris 1982); sy'n gydran o ddŵr daear sydd wedi'i halogi â gwastraff tar glo (Pereira et al 1983); ac fe'i ceir mewn dyfroedd gwastraff olew siâl (Hawthorne a Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). Fe'i ffurfir ar byrolysis pren (Yasuhara a Sugiura 1987) ac mae'n gyfansoddyn mwg sigarét (IARC 1986; Sakuma et al 1984) a marijuana (Merli et al 1981). 3-Mae Methylpyridine yn cael ei ffurfio yn ystod diraddiad thermol nicotin wrth losgi tybaco (Schmelz et al 1979). Mae'r cemegyn hefyd yn bresennol mewn coffi wedi'i fragu (Sasaki et al 1987) a the du (Werkoff a Hubert 1975). 3-Mae Methylpyridine wedi'i ganfod ynghyd â microlygryddion eraill yng nghyflenwad dŵr Barcelona (Rivera et al 1987). Mae dulliau ar gyfer trin dŵr gwastraff sy'n uchel yn y cemegyn yn fiolegol wedi'u datblygu (Roubiskova 1986). Mae bioddiraddadwyedd 3-methylpyridine wedi'i astudio mewn gwahanol briddoedd (Sims a Sommers 1985, 1986). |
| Defnyddiau |
Rhagflaenydd defnyddiol i agrocemegau a gwrthwenwynau ar gyfer gwenwyno organoffosffad. |
| Defnyddiau |
Toddyddion; canolradd yn y diwydiannau lliw a resinau; wrth weithgynhyrchu pryfleiddiaid, asiantau diddosi, niacin, a niacinamide. |
| Defnyddiau |
3-Defnyddir Picoline fel rhagflaenydd mewn diwydiannau fferyllol ac amaethyddol. Mae'n gweithredu fel rhagflaenydd i 3-cyanopyridine, niacin, fitamin-B. Mae'n wrthwenwyn ar gyfer gwenwyn organoffosffad. |
| Diffiniad |
ChEBI: 3-methylpyridine yw methylpyridine sy'n pyridin a amnewidir gan grŵp methyl yn safle 3. |
| Dulliau Cynhyrchu |
Mae tri phrif ddull o 3-gynhyrchu methylpyridine: (1) adwaith anwedd asetaldehyd ac amonia â fformaldehyd a/neu fethanol ym mhresenoldeb catalydd asidig (ee Si02A103); (2) echdynnu o olew esgyrn; (3) distyllu sych o esgyrn neu lo (Hawley 1977; Parmeggiani 1983). |
| Disgrifiad cyffredinol |
Hylif di-liw gydag arogl melys. |
| Adweithiau Aer a Dŵr |
Hynod fflamadwy. Hydawdd mewn dŵr. |
| Proffil Adweithedd |
3-Gall Picoline adweithio â defnyddiau ocsideiddiol . Yn niwtraleiddio asidau mewn adweithiau ecsothermig i ffurfio halwynau ynghyd â dŵr. Gall fod yn anghydnaws ag isocyanadau, organig halogenaidd, perocsidau, ffenolau (asidig), epocsidau, anhydridau, a halidau asid. Gellir cynhyrchu hydrogen nwyol fflamadwy ar y cyd ag asiantau lleihau cryf, megis hydridau. |
| Perygl Iechyd |
NIWEIDIOL os caiff ei lyncu, ei anadlu neu ei amsugno drwy'r croen. Mae deunydd yn hynod ddinistriol i feinwe'r pilenni mwcaidd a'r llwybr anadlol uchaf, y llygaid a'r croen. Gall anadliad fod yn angheuol o ganlyniad i sbasm, llid y laryncs a'r bronci, niwmonitis cemegol ac oedema ysgyfeiniol. Gall symptomau amlygiad gynnwys teimlad o losgi, peswch, gwichian, laryngitis, diffyg anadl, cur pen, cyfog a chwydu. |
| Perygl Iechyd |
Arwyddion clinigol o feddwdod a achosir gan ddeilliadau alcyl pyridin gan gynnwys colli pwysau, dolur rhydd, gwendid, atacsia ac anymwybyddiaeth (RTECS 1988). Roedd gwenwyno mewn gwryw 32 oed a oedd yn agored i anweddau diwydiannol yn cael ei nodweddu gan aflonyddwch awtonomig unigryw yn erbyn cefndir asthenig (angiodystonia, tueddiad tuag at hypotonia a bradycardia, cynnydd mewn atgyrch pilomotor, ac aflonyddwch thermoregulation) a chan ffenomenau polyneuritig (Budanova 1973).
Dangosodd dyn 58-mlwydd oed a oedd wedi dod i gysylltiad â 3-methylpyridine am 11 mlynedd gynnydd mewn transaminase pyruvic glutamig yr afu a thrawsaminase ocsaloacetig glutamig (Caballeria et al 1979). |
| Perygl Tân |
Peryglon Arbennig Cynhyrchion Hylosgi: Gall anweddau deithio cryn bellter i ffynhonnell tanio ac ôl-fflach. Yn ffurfio cymysgeddau ffrwydrol mewn aer. Yn gollwng mygdarth gwenwynig o dan amodau tân. |
| Fflamadwyedd a Hyblygrwydd |
fflamadwy |
| Defnyddiau diwydiannol |
{{0}}Gellir defnyddio methylpyridine fel toddydd, canolradd yn y diwydiannau lliw a resin, wrth gynhyrchu pryfleiddiaid, fel asiant diddosi, mewn synthesis o fferyllol, fel cyflymyddion rwber ac adweithydd labordy ( Hawley 1977; Windholz et al 1983). Fe'i defnyddir hefyd fel canolradd cemegol ar gyfer cynhyrchu niacin a niacinamide (fitaminau gwrth-pellagra). Amcangyfrifwyd bod cynhyrchiant UDA ym 1978 yn 1.32-2.07xl07kg (HSDB 1988). |
| Proffil Diogelwch |
Gwenwyn trwy lwybrau mewnwythiennol ac mewnperitoneol. Cymedrol wenwynig trwy lyncu. Yn fflamadwy pan fydd yn agored i wres neu fflam; yn gallu ymateb yn egnïol gyda deunyddiau ocsideiddio. Pan gaiff ei gynhesu i ddadelfennu mae'n allyrru mygdarthau gwenwynig o NOx. |
| Synthesis |
Mewn adwaith cam-anwedd dros gatalydd sy'n cynnwys nicel ym mhresenoldeb hydrogen, mae 2-methylglutaronitrile yn rhoi 3-methylpiperidine, sydd wedyn yn mynd trwy ddadhydrogeniad dros baladiwm - alwmina i roi 3-methylpyridine:
Adroddir bod adwaith un cam nwy dros gatalydd sy'n cynnwys palladiwm yn rhoi 3-methylpyridine mewn 50 % o gynnyrch. |
| Cysylltiad posibl |
(o-isomer); Perygl atgynhyrchu a amheuir, llid cynradd (w/o adwaith alergaidd), (m-isomer): Risg posibl o ffurfio tiwmorau, llid cynradd (w/o adwaith alergaidd). Defnyddir picolinau fel canolradd mewn gweithgynhyrchu fferyllol, gweithgynhyrchu plaladdwyr; ac wrth weithgynhyrchu llifynnau a chemegau rwber. Fe'i defnyddir hefyd fel toddydd. |
| Carsinogenigrwydd |
Ni ddarganfuwyd unrhyw astudiaethau dibynadwy mewn mamaliaid i werthuso potensial carcinogenig unrhyw un o'r tri methylpyridin. Nid yw'r un o'r methylpyridinau wedi'i restru fel carcinogen gan IARC, NTP, OSHA, neu ACGIH. |
| Metabolaeth |
Gall methylpyridinau gael eu hamsugno trwy anadliad, llyncu a chyswllt â'r croen (Parmeggiana 1983). Cynyddodd canran y llygod mawr a gymerodd 3-methylpyridine gyda dos; digwyddodd y dileu mewn 2 gam, yr oedd ei hyd hefyd yn dibynnu ar ddos (Zharikov a Titov 1982). Roedd ychwanegu grŵp methyl at pyridin yn cynyddu’n sylweddol gyfradd derbyn llygod mawr i’r iau, yr arennau a’r ymennydd (Zharikov et al 1983). Dylanwadodd safle'r grŵp methyl yn sylweddol ar ffarmacocineteg y methylpyridines, gyda 3-methylpyridine yn arddangos yr hanner oes biolegol hiraf.
Mae N-ocsidiad yn llwybr bach ar gyfer 3-biotransformation methylpyridine gyda 6.6, 4.2, a 0.7% o fiodrawsnewid y dos, yn y drefn honno, yn cael eu hysgarthu yn wrin llygod, llygod mawr a moch cwta sy'n derbyn ip dosau o'r cemegyn (Gorrod a Damani 1980). Cynyddwyd ysgarthu wrinol o 3-methylpyridine N-ocsid yn dilyn cyn-drin llygod â ffenobarbital ond 3- ni chafodd methylcholanthrene unrhyw effaith sylweddol ar ddileu N-ocsid (Gorrod a Damani 1979a, 1979b). Mae adeiledd 3-methylpyridine N-ocsid wedi'i wirio gan sbectrometreg màs (Cowan et al 1978). |
| Llongau |
UN2313 Picolines, Dosbarth Perygl: 3; Labeli: 3- Hylif fflamadwy. |
| Dulliau Puro |
Yn gyffredinol, gellir defnyddio'r un dulliau puro a ddisgrifir ar gyfer 2-methylpyridine. Fodd bynnag, mae 3-methylpyridine yn aml yn cynnwys 4-methylpyridine a 2,6-lutidine, ac ni ellir tynnu'r naill na'r llall yn foddhaol trwy sychu a ffracsiynu, na thrwy ddefnyddio'r cymhlyg ZnCl2. Fe wnaeth Biddiscombe a Handley [J Chem Soc 1957 1954], ar ôl distyllu stêm fel ar gyfer 2-methylpyridine, drin y gweddill ag wrea i dynnu 2,6-lutidine, yna wedi'i ddistyllu'n azeotropic ag asid asetig (y roedd gan azeotrope b 114.5o/712mm), ac adferodd y sylfaen trwy ychwanegu gormodedd o NaOH dyfrllyd 30%, ei sychu â NaOH solet a'i ddistyllu'n ofalus yn ffracsiynol. Yna caiff y distyllad ei grisialu'n ffracsiynol trwy rewi rhannol araf. Triniaeth amgen [Reithoff et al. Mae Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] i adlifo'r sylfaen graidd (500mL) am 20-24oriau gyda chymysgedd o anhydrid asetig (125g) ac anhydrid ffthalic (125g) ac yna distyllu tan anhydrid ffthalic yn dechrau pasio drosodd. Mae'r distyllad yn cael ei drin â NaOH (250g mewn 1.5L o ddŵr) ac yna'n cael ei ddistyllu ag ager. Arweiniodd ychwanegu NaOH solet (250g) i'r distyllad hwn (ca 2L) at wahanu 3-methylpyridine sy'n cael ei dynnu, ei sychu (K2CO3, yna BaO) a'i ddistyllu'n ffracsiynol. (Mae'n debyg y byddai rhewi ffracsiynol dilynol yn fanteisiol.) Mae gan yr hydroclorid m 85o, ac mae gan y picrate m 153o (o Me2CO, EtOH neu H2O). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.] |
| Anghydnawsedd |
Gall anweddau ffurfio cymysgedd ffrwydrol ag aer. Yn anghydnaws â ocsidyddion (cloradau, nitradau, perocsidau, permanganadau, perchloradau, clorin, bromin, fflworin, ac ati); gall cyswllt achosi tanau neu ffrwydradau. Cadwch draw oddi wrth ddeunyddiau alcalïaidd, basau cryf, asidau cryf, ocsoasidau, epocsidau. Yn ymosod ar gopr a'i aloion. |
